Pehlivanköy'ün bilinen tarihi Osmanlılar'ın Rumeli'ye geçişleri ile başlar.Osmanlı Sülalesi'nin ileri gelen aileleri Ergene Nehri'nin suladığı verimli toprakara yerleştirilmişlerdir. 1361 yılında kurulan ilk köy Çenge köyü olmuştur. Bu köy bu günkü Çengerli Köyü'dür Diğer köylerin kurulması 1877 Osmanlı-Rus Harbi'nden sonraya rastlar. 1877-1878 Osmanlı-Rus Savaşın'da Gazi Osman Paşa tarafından yapılan eşsiz Phevne Savunması'na rağmen Çatalca önlerine kadar ilerleyen Rusların önünden kaçarak bölgeyi terk eden halkın yerine Bulgaristan'ın İzver ve Lofça bölgesinden göç eden Türkler bölgeye gelip yerleşmişlerdir. Bu durum Osmanlı-Rus Savaşı sonrası imzalanan Ayastefonos Antlaşması ile olmuştur. Göçlerden önce bölgede Çerkez kabileleri oturmakta iken göçler sonrası bu kabileler bölgeyi terk etmişlerdir. Bölge Çekrez kabileleri tarafından 'Pavli' veya 'Pavlu ' diye adlandırılıyordu Coğrafi Konum : Pehlivanköy İlçesi yurdumuzun Trakya bölümünde ve Ergene Havzasındadır. Denizden yüksekliği 25 mtredir. Kırklareli İlinin güneybatı ucunda bulunmaktadır. Doğudan ve kuzeyden Babaeski, batıdan Edirne, güneyden Tekirdağ İli ile çevrelenmiştir. Yüzölçümü 114 km2 dir. İl merkezine uzaklığı 64 km dir. Ergene Ovası nehrin taşması nedeniyle sık sık sular altında kalmaktadır. Kış ayları kuzey rüzgarlarına açık olduğundan soğuk, baharlar yağışlı, yazlar sıcak ve kurak geçer. Pehlivanköy İlçesi demiryolu ile Edirne Kırklareli, Babaeski, Lüleburgaz ve Uzunköprü’ye bağlıdır.